Одной из наиболее примечательных особенностей системы Windows Server 2008 R2 является технология DirectAccess, которая позволит клиентам Windows 7 подключаться к ресурсам интранет-сети без создания виртуальной частной сети VPN.

Интеграция с Windows 7 стала одним из приоритетных направлений при разработке Windows Server 2008 R2. Стоит отметить, что хотя функция DirectAccess устраняет необходимость в создании сетей VPN, для доступа к ресурсам интранет-сети пользователям все равно потребуется поддержка протоколов IPv6 и IPSec в локальной сети.

Кроме функции DirectAccess, платформа Windows Server 2008 R2 также содержит технологию Branch Caching, которая помогает кэшировать наиболее востребованную информацию корпоративной сети на серверах удаленного филиала. Дополнительную безопасность данных при работе из удаленных филиалов обеспечит специальная файловая система Distributed File System, которая открывает доступ к данным только для чтения. Также в системе Windows Server 2008 R2 реализовано управление энергопотреблением с помощью групповых политик, технология шифрования BitLocker для сменных USB-накопителей, а также автономный доступ к сетевым папкам для мобильных пользователей.

Технология оперативного переноса виртуальных машин Live Migration, которая представляет собой надстройку для гипервизора Hyper-V, не только помогает серверному решению Microsoft состязаться с VMware и другими системами виртуализации, но и является ключевым фактором в обеспечении повышенной доступности и масштабируемости для инфраструктуры виртуальных рабочих мест VDI (Virtual Desktop Infrastructure). Еще одним ключевым компонентом инфраструктуры VDI является служба RDS (Remote Desktop Services), которая ранее носила название Terminal Services. Служба RDS дает внешним пользователям возможность подключаться к рабочим столам и приложениям, запущенным на виртуальных машинах внутри сервера. В состав RDS входит модуль Remote Desktop Connection Broker – обновленная версия технологии Session Broker, которая позволяет администрировать виртуальные рабочие места на сервере и уже привычные удаленные рабочие столы на основе служб терминалов.

Кроме всего прочего, в комплект поставки Windows Server 2008 R2 входят расширенные средства управления питанием, в том числе функция выборочной остановки ядер процессора Core Parking. Стоит также отметить, что в выпуск R2 не вошли некоторые давно ожидаемые технологии, такие, как приобретенные вместе с компанией Calista Technologies системы отображения трехмерной графики класса Vista Aero Glass и поддержка мультимедийных функций в виртуальных ПК.